Триумфальная арка в Новгороде-Северском построена в 1786 году в честь проезда через город императрицы Екатерины II. Предположительным автором проекта считается Джакомо Кваренги. Арка является памятником архитектуры национального значения Украины (охранный номер 853).
Кирпичная арка имеет проезд полукруглой формы. Венчает сооружение горизонтальный розкрипований аттик. На пилонах между колоннами на овальных щитах размещены гербы городов, входивших в состав тогдашнего Новгород-Северского наместничества — Мглин, Конотоп, Глухов, Кролевец, Сураж, Погар, Новый город, Стародуб, Сосница, Короп. Герб самого Новгорода-Северского находится вверху арки, в центре в лепном картуши. Завершают колонны капители с двумя завитками. Во внутренних частях проезда симметрично расположены большие ниши. Стены сооружения каменные, из кирпича на известковом растворе, оштукатурены и окрашены в традиционные классицистические цвета: белый и желтый.
Триумфальная арка в Новгороде-Северском — уникальное мемориальное сооружение стиля высокого классицизма в Левобережной Украине.
В 1782 году в результате административно-территориальных изменений город Новгород-Северский приобретает новое значение. Бывшая Гетманщина была разделена на три наместничества: Киевское, Черниговское и Новгород-Северское. Новгород-Северский фактически становится центром Северной Гетманщины — Новгород-Северского наместничества.
В 1786 году императрица Екатерина II запланировала совершить путешествие на юг Украины. Планировалась, что она посетит и Новгород-Северский. Местные власти начали активно готовиться к встрече императрицы. В подготовке встречи участвовали, как светские, так и духовные деятели. Организацией встречи императрицы занимались уездный дворянин А. Лобисевич, губернатор О. Бибиков и другие. Предполагалось, что в честь Екатерины II при въезде в Новгород-Северский будет построена деревянная триумфальная арка. Однако денег, пожертвованных дворянами наместничества, хватило на строительство каменной арки. Екатерина II прибыла в Новгород-Северский 22 января 1787 года; въехала она в город через недавно построенную каменную арку. Императрица была поражена таким торжественным приемом и в благодарность выделила средства на строительство нового Спасо-Преображенского собора.
Арка пострадала во время Второй мировой войны. После нее были проведены реставрационные работы, благодаря чему эта достопримечательность и сегодня украшает город, напоминая о времени исторического расцвета Новгорода-Северского.
